대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결
주식매수선택권에 관한 입법 연혁을 거치면서도 상법 제340조의4 제1항과 구 증권거래법 및 그 내용을 이어받은 상법 제542조의3 제4항이 주식매수선택권 행사요건에 있어서 차별성을 유지하고 있는 점, 위 각 법령에 있어서 ‘2년 이상 재임 또는 재직’ 요건의 문언적인 차이가 뚜렷한 점, 비상장법인, 상장법인, 벤처기업은 주식매수선택권 부여 법인과 부여 대상, 부여 한도 등에 있어서 차이가 있는 점, 주식매수선택권 제도는 임직원의 직무의 충실로 야기된 기업가치의 상승을 유인동기로 하여 직무에 충실하게 하고자 하는 제도라는 점, 상법의 규정은 주주, 회사의 채권자 등 다수의 이해관계인에게 영향을 미치는 단체법적 특성을 가진다는 점 등을 고려하면, 상법 제340조의4 제1항에서 규정하는 주식매수선택권 행사요건을 판단함에 있어서 구 증권거래법 및 그 내용을 이어받은 상법 제542조의3 제4항을 적용할 수 없고, 정관이나 주주총회의 특별결의를 통해서도 상법 제340조의4 제1항의 요건을 완화하는 것은 허용되지 않는다고 해석함이 상당하다. 따라서 본인의 귀책사유가 아닌 사유로 퇴임 또는 퇴직하게 되더라도 퇴임 또는 퇴직일까지 상법 제340조의4 제1항의 ‘2년 이상 재임 또는 재직’ 요건을 충족하지 못한다면 위 조항에 따른 주식매수선택권을 행사할 수 없다고 할 것이다.
대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결
상법은 주식매수선택권을 부여하기로 한 주주총회 결의일(상장회사에서 이사회결의로 부여하는 경우에는 이사회 결의일)부터 2년 이상 재임 또는 재직하여야 주식매수선택권을 행사할 수 있다고 정하고 있다(상법 제340조의4 제1항, 제542조의3 제4항, 상법 시행령 제30조 제5항). 이와 같이 상법은 주식매수선택권을 행사할 수 있는 시기(始期)만을 제한하고 있을 뿐 언제까지 행사할 수 있는지에 관해서는 정하지 않고 회사의 자율적인 결정에 맡기고 있다. 따라서 회사는 주식매수선택권을 부여받은 자의 권리를 부당하게 제한하지 않고 정관의 기본 취지나 핵심 내용을 해치지 않는 범위에서 주주총회 결의와 개별 계약을 통해서 주식매수선택권을 부여받은 자가 언제까지 선택권을 행사할 수 있는지를 자유롭게 정할 수 있다고 보아야 한다.
나아가 주식매수선택권을 부여하는 주주총회 결의에서 주식매수선택권의 부여 대상과 부여방법, 행사가액, 행사기간, 주식매수선택권의 행사로 발행하거나 양도할 주식의종류와 수 등을 정하도록 한 것은 이해관계를 가지는 기존 주주들로 하여금 회사의의사결정 단계에서 중요 내용을 정하도록 함으로써 주식매수선택권의 행사에 관한 예측가능성을 도모하기 위한 것이다. 그러나 주주총회 결의 시 해당 사항의 세부적인 내용을 빠짐없이 정하도록 예정한 것으로 보기는 어렵다. 이후 회사가 주식매수선택권부여에 관한 계약을 체결할 때 주식매수선택권의 행사기간 등을 일부 변경하거나 조정한 경우 그것이 주식매수선택권을 부여받은 자, 기존 주주 등 이해관계인들 사이의균형을 해치지 않고 주주총회 결의에서 정한 본질적인 내용을 훼손하는 것이 아니라면 유효하다고 보아야 한다.
수원지방법원 2008. 8. 27. 선고 2006구합8434 판결
주식매입선택권을 부여한 이후 주식분할, 무상증자가 있게 되면 주식매입선택권 부여 당시의 행사조건을 균등하게 유지시켜 주기 위하여 그로 인한 주식의 가치변동을 반영할 필요성이 생긴다고 할 것인바, 그렇다면 주식매입선택권을 부여한 이후 주식분할, 무상증자로 인하여 주식의 가치가 변동된 경우 이로 인한 조정을 거친 행사가격이 주식매입선택권 부여 당시의 가액에는 미치지 못한다고 하더라도, 주식분할, 무상증자에 따른 주식 가치의 변동을 반영하여 주식매입선택권 부여 당시의 시가를 조정한 가액 이상이라면 위 과세특례조항이 적용된다고 보아야 할 것이다.
반면, 유상증자와 전환사채 전환이 있으면 주식분할이나 무상증자의 경우와는 달리 기존의 주식과는 별개의 새로운 주식이 발행되어 회사의 자본 및 주주의 지위가 실질적으로 변하게 되고, 증자 및 전환 당시 당해 법인의 재무구조, 사업전망, 당시의 경제상황, 신주의 인수가액 등에 따라 주식의 가치 변동의 정도도 달라지게 되며, 이로 인한 주식의 가치변동율을 정확하게 산정하여 반영하기도 쉽지 아니하므로, 주식매입선택권을 부여한 이후 유상증자, 전환사채의 전환으로 인하여 주식의 가치가 변동되었다고 하더라도 이러한 가치의 변동에 따라 위 조세특례제한법 시행령이 정한 가액이 조정된다고 할 수는 없다.
한편, 원고는 주식매입선택권 행사가격과 조정에 관하여는 주주총회의 특별결의를 거친 것으로 봄이 상당하므로, 원고가 그 후 행사가격 조정사유가 발생할 때마다 주주총회 특별결의를 거치지 않았다고 하여 그 행사가격 조정이 주주총회 특별결의를 거치지 않은 것이라고 할 수 없고, 따라서 위와 같은 이유로 위 과세특례규정이 적용될 수 없다는 피고의 이 부분 주장은 받아들일 수 없다.
대법원 2011. 11. 24. 선고 2010도11394 판결
상법과 정관에 위배되어 법률상 무효인 계약을 체결한 것만으로는 업무상배임죄 구성요건이 완성되거나 범행이 종료되었다고 볼 수 없고, 임직원들이 이후 계약에 기초하여 甲 회사에 주식매수선택권을 행사하고, 피고인이 이에 호응하여 주식의 실질가치에 미달하는 금액만을 받고 신주를 발행해 줌으로써 비로소 甲회사에 현실적 손해가 발생하거나 그러한 실해 발생의 위험이 초래되었다고 볼 수 있으므로, 피고인에 대한 업무상배임죄는 피고인이 의도한 배임행위가 모두 실행된 때로서 최종적으로 주식매수선택권이 행사되고 그에 따라 신주가 발행된 시점에 종료되었다고 보아야 하는데도, 이와 달리 계약을 체결한 시점에 범행이 종료되었음을 전제로 공소시효가 완성되었다고 보아 면소를 선고한 원심판결에는 법리오해의 위법이 있다.
대법원 2011. 10. 13. 선고 2009다2996 판결
상법 제190조는 “설립무효의 판결 또는 설립취소의 판결은 제3자에 대하여도 그 효력이 있다. 그러나 판결확정 전에 생긴 회사와 사원 및 제3자 간의 권리의무에 영향을 미치지 아니한다.”고 규정하고 있는데, 상법 제380조는 “ 제186조 내지 제188조, 제190조 본문, 제191조, 제377조와 제378조의 규정은 총회의 결의의 내용이 법령에 위반한 것을 이유로 하여 결의무효의 확인을 청구하는 소와 총회의 소집절차 또는 결의방법에 총회결의가 존재한다고 볼 수 없을 정도의 중대한 하자가 있는 것을 이유로 하여 결의부존재의 확인을 청구하는 소에 이를 준용한다.”고 규정하여 구 상법(1995. 12. 29. 법률 제5053호로 개정되기 전의 것) 제380조와는 달리 주주총회결의 부존재확인 판결에 이른바 판결의 불소급효를 규정하고 있는 상법 제190조 단서를 준용하고 있지 않다. 따라서 상법 제190조 단서를 준용하여 주주총회결의 부존재확인 판결의 효력을 제한할 수는 없는 것이고, 그 결과 발생하는 제3자 보호의 문제는 상법이나 민법상의 선의의 제3자 보호규정 등에 의하여 개별적으로 해결하여야 할 것이다.
위와 같은 관련 법률의 규정과 법리 및 사실관계에 비추어 살펴보면, ‘이 사건 결의가 존재하지 아니함을 확인한다’는 위 확정판결은 제3자인 원고 3, 4 등에 대하여도 그 효력이 있다고 할 것이므로, 결국 이 사건 제1부여계약은 주주총회 특별결의 없이 이루어진 것으로서 무효라고 보아야 한다.
서울중앙지방법원 2008. 7. 16. 선고 2007가합111563 판결
원고들이 사외이사로서 피고의 경영 등에 기여하여 왔고, 피고와 회사 사이의 경영권이전 조건부 신주인수계약 등에 대하여 찬성하고 위 계약상의 약정을 이행하기 위하여 임기 만료 전임에도 사임을 함으로써 피고의 자본충실 등 경영에 기여하였을 뿐만 아니라 사임서 제출 당시 위 사임서 제출 이후 사임의 효력이 발생하는 시기까지 사외이사의 지위에서 의사결정과정에 참여하는 등 피고의 경영 등에 기여할 가능성이 인정된다고 하더라도, 원고들에 대한 이 사건 주식매수선택권 부여 당시 원고들이 사외이사로서 상법 제340조의 4 및 증권거래법 제189조의 4 제4항에서 정한 최소 재임요건을 구비할 수 없음은 명백하므로, 이 사건 주식매수선택권 부여계약은 강행법규인 위 각 규정을 위반한 것으로 무효라 할 것이다.
피고 이사회의 이 사건 주식매수선택권 부여 취소 결의가 금반언, 신의칙에 반하는 것인지에 관하여 살펴보면, 강행법규에 위반한 자가 스스로 그 약정의 무효를 주장하는 것이 신의칙에 위반되는 권리의 행사라는 이유로 그 주장을 배척한다면, 이는 오히려 강행법규에 의하여 배제하려는 결과를 실현시키는 셈이 되어 입법 취지를 완전히 몰각하게 되므로 달리 특별한 사정이 없는 한 위와 같은 주장은 신의칙에 반하는 것이라고 할 수 없다고 할 것이므로 원고들의 이 부분 주장도 받아들이지 아니한다.
* 법무법인 민후 김경환 대표변호사 작성, 블로그(2021. 2. 19.) 기고.